Para el tipo de guante propuesto en la foto, A siempre.
Evidentemente, para un guante corto de verano o de invierno, no hay más opción que la B.
¿Por qué?
Sobre todo por el frío. El guante largo cierra completamente la entrada de aire por los puños. Con el agua creo que lo mismo, no he tenido nunca problemas en mojado por llevarlos por fuera. Si calan, es porque cala todo el guante.
Creo que si usas la opción B con un guante largo, estás perdiendo toda la ventaja de llevarlo. Para eso prefiero un guante corto, más cómodo.
Puede darse el caso de que tu guante largo no encaje bien con el puño de tu chaqueta por ser este demasiado grueso. Entonces yo cambiaría de guantes. No es mala idea llevar la chaqueta puesta para probarte y comprar unos guantes.